Estereoquímica

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UN estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas.

Las posibles disposiciones espaciales de las moléculas son muy variadas y, con esta variedad de disposiciones, se pueden observar varios fenómenos: la isomería y la desviación de un haz de luz sobre una muestra, por ejemplo.

La mayoría de las moléculas orgánicas tienen características tridimensionales. Por eso, la estereoquímica puede considerarse parte de la química orgánica, ya que la geometría de las moléculas inorgánicas es generalmente más simple y se presenta en el mismo plano.

Isomeria

Muchas sustancias tienen el mismo número y especies químicas de átomos, sin embargo, tienen diferentes disposiciones geométricas. Para aquellas moléculas que difieren solo en la disposición de los átomos, se denominan isómeros.

La isomería puede ocurrir de varias formas, algunas de ellas son:

  1. Isomería de cadena;
  2. Isomería de función;
  3. Isomería dinámica o tautomería;
  4. Enantiomeria;
  5. Diasteromeria;

Los isómeros que corresponden a los tres primeros tipos de isomería se denominan constitucionales. Aquellos que se presentan en las dos últimas formas se denominan estereoisómeros: es en esta clasificación donde se destaca la estereoquímica.

Estereoisômeros

Los estereoisómeros son isómeros que se diferencian de los constitucionales por la constancia de los ligandos de los átomos reordenados. Observe los ejemplos (en estructura planificada):

Tenga en cuenta que el radical metilo cambia su posición y ligando: antes estaba ligado al segundo carbono de la cadena, ahora está ligado al tercero. Por tanto, el 2-metilpentano y el 3-metilpentano son isómeros constitucionales.

Para este ejemplo, tenga en cuenta que los grupos carboxílicos (COOH) no cambian el ligando (siempre permanecen unidos al mismo carbono), solo su posición. Por tanto, el ácido cis-butenodioico y trans-butenodioico son estereoisómeros.

Enantiômeros y Diasterômeros

La clase de estereoisómeros se puede subdividir en enantiómeros y diasterómeros. Mientras que el primer grupo se caracteriza por isómeros que representan reflejos especulares que no se superponen entre sí, en el segundo no sucede:

Dado que los isómeros de la molécula imaginaria HCXYZ son imágenes especulares entre sí, pero no se superponen, son enantiômeros.

No superponerse significa que, aunque sea idéntico, no se puede superponer una imagen sobre otra y obtener simetría. Un ejemplo de esto son nuestras manos: son exactamente iguales y representan imágenes especuladas, pero no podemos superponerlas si las dos están extendidas hacia nuestros ojos.

Los isómeros de la molécula de H2C2Cl2 , arriba, no son imágenes especulares entre sí, es decir, no representan la imagen posiblemente formada en un espejo si una de las dos fuera enfocada. Entonces ellos son diasterômeros.

Los enantiómeros tienen la capacidad particular de desviar el plano de vibración de un haz de luz polarizado (vibrando en un solo plano) en un cierto ángulo hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando una muestra desvía el rayo hacia la derecha, el enantiómero se llama dextrogyrus; de lo contrario, liviano.

Si mezclamos cantidades estequiométricamente iguales de levogyri y dextrogyri en una muestra (mezcla racémica), el plano de vibración de la luz no se desvía y la luz pasa a través de la muestra sin sufrir un cambio en la trayectoria.

Las sustancias que son capaces de tener este tipo de interacción con la luz se clasifican como ópticamente activas: el cuarzo es un gran ejemplo, porque sus cristales son capaces de desviar haces de luz polarizados tanto hacia la derecha como hacia la izquierda.

Fuentes:
http://www.lce.esalq.usp.br/lqaa/slide4-qo-estereoquimica.pdf (consultado el 24/04/2010)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Estereoquímica (consultado el 24/04/2010)